Ukończył fortepian, kompozycję oraz dyrygenturę orkiestrową. Ma ogromne międzynarodowe doświadczenie na polu muzyki symfonicznej, operowej, operetkowej i baletowej. Interesuje się muzyką współczesną oraz przywracaniem na sceny zapomnianej muzyki operowej XIX w. Odznacza się wysokim profesjonalizmem przygotowania oraz jasnym i klarownym stylem dyrygenckim. W ciągu ostatnich dwóch lat Maestro wystąpił w teatrach operowych we Włoszech: Teatro alla Scala w Mediolanie, w Teatro La Fenice w Wenecji oraz w Teatrze Petruzzelli w Bari. Ponadto koncertował w Dubaju i Turcji wraz z Izmir State Symphony Orchestra. Nieustannie również kontynuuje swoją aktywność koncertową w Polsce. W 2023 r. przygotował dla OiFP Via Crucis P. Łukaszewskiego oraz Cavalleria rusticana P. Mascagniego w reż. M. Znanieckiego. Spośród najważniejszych projektów lat 2019-2021 należy wymienić: pierwsze wykonanie w Polsce Don Bucefalo A. Cagnoni’ego w Operze Bałtyckiej, nagranie koncertu w Teatro alla Scala wraz z zespołem I Virtuosi del Teatro alla Scala, polska premiera Koncertu wiolonczelowego Mario Castelnuovo-Tedesco z solistką S. Chiesą, wykonanie Quo Vadis F. Nowowiejskiego z solistami, Orkiestrą i Chórem OiFP. Zdobywca pierwszej nagrody na Międzynarodowym Konkursie Dyrygenckim Grzegorza Fitelberga (1999). Pierwszy dyrygent Filharmonii Podkarpackiej (2017–2022). Ponadto był przewodniczącym Jury na Międzynarodowym Konkursie Pianistycznym w Massarosa – IX i X edycji (2018 i 2019), wykładowcą Florence Conducting Masterclass (2015–2017), pierwszym dyrygentem oraz konsultantem muzycznym Filharmonii Koszalińskiej (2014–2017), dyrektorem artystycznym Śląskiej Orkiestry Kameralnej w Katowicach (2006–2010) oraz pierwszym dyrygentem Milano Classica Chamber Orchestra (1998–2009). W 2018 r. wygrał Nagrodę Gazzetta Italia za promocji włoskiej muzyki w Polsce oraz polskiej muzyki we Włoszech. Od 1991 Caldi dyrygował m.in. takimi dziełami jak: Orfeusz i Eurydyka Ch.W. Glucka, La Boheme G. Pucciniego, Salome R. Straussa, Nabucco, Rigoletto, La Traviata oraz Il Trovatore G. Verdiego, Don Giovanni, Cosi fan tutte oraz Wesele Figara W.A. Mozarta, Cavalleria rusticana P. Mascagniego, Il Barbiere di Seviglia G. Rossiniego, Norma V. Belliniego, I Due timidi oraz The Night of a Neurasthenic N. Roty. Caldi poprowadził Il Macco F. Ranuzziniego (Bolonia, Teatro Guardassoni, 2006), Don Bucefalo A. Cagnoniego (współczesna premiera oraz polska prapremiera) oraz Re Lear (światowa premiera, Festival della Vale d’Itria2008 i 2009). W 2011 r. podczas Festiwalu Muzyki Polskiej w Krakowie poprowadził pierwsze współczesne wykonanie koncertowe Pierre de Medicis J. Poniatowskiego. Jego uwaga koncentruje się również na operach współczesnych. Prowadził prawykonania: Peter Uncino M. Tutino, Nevebianca M. Betta oraz La zingara guerriera L. Nicoliniego. Caldi nagrał dla Acte Prealable płytę z koncertami fortepianowymi R. Koczalskiego (2018) oraz dla Sony Classical album z koncertami wiolonczelowymi M. Castlnuovo-Tedesco, G. Francesco Malipiero i R. Malipiero (2018).W 2021 r. otrzymał tytuł doktora Uniwersytetu Muzycznego Fryderyka Chopina w Warszawie, na podstawie pracy „Cavalleria rusticana P. Mascagniego: wierność partyturze czy tradycji wykonawczej?”, co badał przez trzy lata analizując m.in. manuskrypt w Konserwatorium Santa Cecilia w Rzymie oraz Muzycznej Bibliotece Uniwersytetu Stanforda w Kalifornii. Massimiliano Caldi prowadzi również działalność pedagogiczną: do 2017 r. we Florence Conducting Masterclass, w 2022 r. w Konserwatorium B. Marcello w Wenecji, a od 2023 w Konserwatorium N. Sala w Benevento.